林耀国(张学友饰)是个步入中年的中学国文老师,对于一个书生型又喜欢孩子的男人,选这职业当然没错,他生活安稳,学生们都爱上他的课,但人生的航程已过一半,偏偏他这条船,马力特别弱,对比他那些飞黄腾达、闲来打打高尔夫球的大学同学们,他只是艘「大眼鸡」。
还好,他身后尚有一只随水飘流的小舢舨:连一份稳定职业也没有的黄锐(葛民辉饰)。林乐于照顾锐,当中不无一点点复杂的心里因素在内。两个接踵而来的涟漪,为这艘大眼鸡带来了更多的冲击。
其一,他的其中一个女学生胡彩蓝(林嘉欣饰)爱上了他,并闹得全校皆知。耀国像其他正常的老师一样,极力免惹麻烦,却又恐怕过份的避嫌会影响彩蓝的心里,而且,彩蓝长得漂亮又多愁善感,在她身上出现了他妻子文靖(梅艳芳饰)的年轻影子……。
文靖是耀国的中学同学,两人育有两个儿子,生活和谐幸福,直到第二个涟漪措手不及地涌至。
盛老师(庹宗华饰)回来!他妻离子散,身患末期癌症,回香港等死,盛是耀国当年最敬爱的老师,却同时也是耀国长子安然(谭俊彦饰)的生父!那一年,文靖怀了孕,盛老师抱头窜窜一溜烟跑掉。这个满腹才华但性格软弱的老师,一直是耀国与文靖的隐忧。
更糟糕的是:文靖竟向耀国要求「放一个月假」。这个贤慧尽责的妻子,要用她自已的办法去解决那个困扰她的心魔。「我要一次过永远忘记他」,她这样说。
她真有能力这样做吗?同情、不安与愤怒轮流折磨著耀国。教务的压力、中年的困扰还不够吗?这种种因素,令彩蓝所代表的诱惑加倍吸引著他。盛老师当年的处境是否跟他的一样?
大眼鸡的引擎逐步失灵了。它在海中心飘汤著,其他人也许还不知道,但它自已知道……
而且我们应该给予张学友在这样一部深沉的电影中的出色表演,还有梅艳芳在电影中掀起的高潮。女导演许鞍华一直以来都站在人文关怀的高度,她所关心的,她所关注的除了代表她的风格以外,还对社会和人生充满了思考和感悟,作为《女人四十》的姊妹篇,《男人四十》中对中年男人世界的探索依然具有其典型风格。